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亲电取代反应_亲电取代反应举例

苯环上的亲电取代反应的历程是

醇能发生亲电取代反应。根据查询相关息显示,醇通常可以发生亲电取代反应,反应速率较慢,在亲电取代反应中,醇中的氧原子具有亲电性,可以受到亲电试剂的攻击,发生取代反应,生成相应的取代产物。

12) 苯环上的双键与碳正离子作用,同时离去一个质子, 发生烷基取代到苯环上。见图:) 卤代烃与催化剂(常用的是)作用下形成烷基碳正离子。

亲电取代反应_亲电取代反应举例亲电取代反应_亲电取代反应举例


亲电取代反应_亲电取代反应举例


杂环化合物和苯环为何会发生亲电取代反应什么叫亲电

4、亲电取代反应:

杂环化所谓亲电取代是亲电试剂进攻含有电子的物质,而亲核试剂是在亲核取代,亲核加成中带有负电的,进攻化合物的部分.两个试剂存在的条件不同.亲电反应中,没有亲核试剂的概念,因为不是亲核反应.合物属于非苯芳烃类,当然可以发生亲电取代反应了,钦点取代反应是芳烃的典型性质。所谓亲电取代反应是指进攻试剂带正电荷,进攻电子云密度大的碳原子所发生的反应较钦点取代反应

醇能发生亲电取代反应吗

2、这几种机以下是以苯环与在的作用下发生亲电取代的历程:理都有特定的反应,整理一下就可以了

如何判断化合物的亲电取代反应活性?(有机化学)

加成后生成的化合物越稳定,亲电反亲电加成:不饱和烃受亲电试剂进攻后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。 反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,而氯则不然。 不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。 对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与生成烷基硼的反应。应的活性越强

相同结构的杂环化合物亲电取代反应大小是由其三4、原子核的作用:解释原子核的主要作用是保持电子绕着原子核旋转,就像行星绕着太阳一样。原子核中的质子和中子之间的吸引力使得电子被固定在原子周围,从而形成了稳定的原子。个杂原子的电负性大小顺序决定的,因电负性O>N>S,所以亲电取代反应顺序:呋喃环系>吡咯环系>噻酚。上述物质都取代于a位,而吲哚在B位,因其中间体稳定性不同而决定

有机化学中亲电加成反应和亲核加成反应的区别?

含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应. 这种效应称为取代基定位效应. 编辑本段单取代的苯衍生物的定位效应 ①如苯环上的取代基为-NH2(-NHR、-NR2,R为烷基)、-OH、-OCH3(-OC2H5等)、-NHCOCH3、-C6H5、-CH3(-C2H5等)等(按定位效应由强到弱次序排列)时,其亲电取代的反应性较苯高.在取代反应中,此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体.此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基. 取代基的定位效应是个反应速率问题.上邻、对位反应快而上间位慢,就显示邻、对位定位效应;上间位反应快而上邻、对位慢,就显示间位定位效应. 稳定的活性中间体的能量低,与之相应的过渡状态的能量也就低,活化能低,反应速率就快;过渡状态能量高,活化能高,反应速率就慢.因此,不同的反应速率实质上反映了活性中间体的稳定性,而活性中间体的稳定性,可以用共振论的方法加以分析.例如用甲苯进行亲电取代反应时,亲电试剂E+可以进攻邻、对位和间位.当亲电试剂进攻邻、对位时,有比较稳定的极限式(a,b)参与共振,CH3与带正电荷的碳相连,CH3有给电子效应,可以中和部分正电荷,使正碳离子稳定,杂化产生的活性中间体也比较稳定.亲电试剂进攻间位时,没有比较稳定的极限式,没有CH3与带正电荷的碳相连的极限式参与杂化.因此,甲基是邻、对位定位基. ② 如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH匉CHNO2等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低,即这些基使苯环钝化.邻位和对位钝化程度较间位小,有利于形成邻位和对位的取代异构体.此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基. 这类取代基的情况比较特殊.如在氯苯中,氯原子是强的吸引电子的取代基,在进行亲电取代反应时,它使苯环正碳离子的电荷更加集中,正碳离子不稳定,对苯环起钝化作用. 如果亲电试剂进攻邻、对位,有比较稳定的极限式(c、e),这是由于氯原子的非共享电子对向苯环转移,使(c、e)的每个原子均具有稳定的八隅体结构,由稳定极限式参与共振杂化所产生的活化中间体也较稳定.如亲电试剂进攻间位,极限式(d)有六电子的碳,不如极限式(c、e)稳定.因此,氯原子是邻、对位定位基. ③ 如苯环上的取代基为-NO2、-+NH3、-+NR3、-CF3、-+PR3、-+SR2、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CONH2、-CHO、-COR、-CN等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性不如苯,即这些基团使苯环钝化.邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体.这类取代基称为有钝化作用的间位取代基. 这些取代基都有吸电子作用.例如当取代苯上的氢后,由于的吸电子作用,使连结和苯环的一对电子偏向一边,使苯环正电荷更加集中,造成苯环的钝化. 当亲电试剂进攻邻、对位时,有特别不稳定的极限式(f、g)参与共振,使杂化产生的活化中间体不稳定. 当亲电试剂进攻间位时,没有特别不稳定的极限式参与共振,使杂化产生的活性中间体相对地较稳定,因此,CF3是间位定位基. 编辑本段苯环上有两个取代基的定位效应 当一个环上有两个取代基时,其定位指向较复杂,但下列情况仍可作出预测: ①新取代基优先进入使两个取代基可以处于相互加强定位作用的位置上. ②当两个原有的取代基的定位效应不一致时,第三个取代基进入苯环的位置一般决定于属于第①类的那个原有取代基的影响(k). ③如果两个原有取代基属于同一类型,则取代反应优先发生于定位效应较强的取代基所指示的位置(1). ④在彼此处于间位的两个取代基之间的位置,通常很少发生取代(m). 编辑本段解析 一、 定位基分类与定位效应解析:苯环上已有的取代基叫做定位取代基. 1、邻对位定位取代基①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化. ②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键. ③定位取代效应按下列次序而渐减:-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I) 氨基 羟基 乙酰氨基 烷基 卤素2、间位定位取代基①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化. ②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键. ③定位效应按下列次序而渐减:-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH 三甲铵基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基3、取代定位规律并不是的.实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成.在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成. 4、苯环的取代定位规律的解释当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化.这种影响可沿着苯环的共轭链传递.因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应. ① 邻对位定位取代基的定位效应: 邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子. 卤素和苯环相连时,与羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应.但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难.但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行. ②间位定位基的定位效应:这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低.这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应. ③ 共振理论对定位效应的解释邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响). 在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定.所以间位碳正离子中间体是最有利的. 二、二取代苯的定位规律如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多.定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性. 1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定. 2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置. 3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小. 三、苯环上取代定位规律的应用主要意义:预测反应的主产物,帮助我们选择适当的合成路线,少走弯路;既能获得较高的收率,又可避免复杂的分离手续.

亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。醇可与氢卤酸、卤化磷或作用,生成卤代烃。卤代烷被还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结构和反应条件的异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。

亲电取代:由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧,电子云暴露,受原子核约束力较σ电子小,比较容易受亲电试剂的进攻,发生亲电取代反应。常见的能与苯发生反应的亲电试剂有:O2N+,R+,R-C+=o, SO3, X2等。大量实验结果表明,苯与亲通过腈基(-CN)的转变可合成羧酸(-COOH)及其衍生物,这在以后的有关章节中再介绍。电试剂发生亲电取代反用的机理如下:、1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成π络合物 1、σ络合物消去一个氢离子,又恢复苯环稳定的结构,得到亲电取代产物。

以上。

富电子的试剂対缺电子的试剂发起进攻所引起的加成反应谓之亲和加成反应向醇醛缩合反应中醇是富电子试剂,醛是缺电子试剂。缺点子的试剂对富电子的试剂的进攻引发的加成反应谓之亲电加成如卤化氢对烯烃的加成反应。反应的区别主要在于进攻试剂与被进攻试剂是否富电子,或缺电子。这只是个人见解,希望得到批评指正。

下列取代基中 使苯环亲电取代反应活性增强的是

E,加醇,在酸性催化剂(干燥,对亲电取代和亲核取代的区别如下:甲苯磺酸)

卤代烃参与了哪些取代反应?

卤代烃是指含有卤素氟、氯、溴或碘取代基的有机化合物。卤代烃可参与多种取代反应,其中一些常见的反应方程式如下所示:

1、取代反应(取代卤素):

2、氧化取代反应(卤素被氧化取代):

5、锂卤素交换反应:

6、消除反应:

卤代烃的取代反应

卤代烃可以发生亲核取代反应,消除反应、与金属反应及还原反应,其中学生在学习亲核取代反应及影响因素,消除反应及影响因素,以及判断反应为取代反应还是消除反应时,感觉知识很多,容易混淆在一起,为了让学生学习起来更容易理解并记住,能快速判断出反应的类由于反应物结构和反应条件的异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。型。

为此,我们对该部分知识采用了探究式教学,先强调重要基本概念3、还原取代反应(卤素被还原取代):,再对影响因素进行了对比归纳,在教学中取得了较好的教学效果。

比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?

苯环上的亲电取代反应的历程是(傅克反应为例):

1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成σ络合物,

2、σ络合物消去一个氢离子,又恢复苯环稳定的结构,得到亲电取代产物。

亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或作用,生成卤代烃。卤代烷被还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与、炔化钠或烯醇盐的反应。

由于反应物结构和反应条件的异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S

N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2

。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。 在有机化学制备中,要把现有的试剂转化成自己所需要的物质,而该物质只是官能团上有些别,这时候取代反应便能解决我们的问题,例如工业上制备,则需要用到甲烷和,使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成等等,在这里,可以看做是亲核试剂,其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。

亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。

编辑本段常分为两种反应机构有2种:单分子亲核取代反应(SN1)步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为步,只涉及一种分子,故称SN1反应。 常发生于:

对碳正离子生成有利条件:有许多推电子基帮助稳定碳阳离子(苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子>碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基正离子),一级碳正离子几乎不能够单独存在,会立刻发生重排,转化为更稳定的内能更低的碳正离子。 碳正离子的稳定性越高,越有利于SN1反应。

SN1亲核取代反应特性:反应速率决定步骤在于离解一步(步),所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,r=K[反应物]。

从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行这里的卤烃是受试剂进攻的对象,称为底物;Nu为亲核试剂;X∶为反应中脱离的基团,称为离去基团。如果底物是脂肪类化合物,则这种反应称为脂肪族亲核取代反应;如果底物是芳香族化合物,那么这种反应称为芳香族亲核取代反应。攻击,形成新分子。故理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。

该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动。

双分子亲核取代反应(SN2)较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的反应中间体,随后离去基团离去,完成取代反应。

常发生于:

碳原子取代较少(如:-CH3),可较容易使SN2反应发生。

对碳正离子生成有不利条件的环境下:有许多拉电子基或较少推电子基(甲基正离子>一级碳正离子>二级碳正离子>碳正离子>苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子)。

SN2亲核取代反应特性:

反应速率决定在两个因素上:强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低,所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应,r=K[反应物][Nu:-]。

从立体化学观点来看,该反应反应物若为光学异构物之一,则产物构型翻转机率为(完全反转),因为只能从反侧攻击,故产物必定反转。

反应适合在非质子性溶剂中进行,因为非质子性溶剂不会与亲核试剂形成氢键使活化能增大而阻碍反应。

溶剂的极性对SN2的影响:因为反应物和中间体都是带负电荷的,体系的通常没有变化,只是电荷分散程度不同。但是溶剂极性太大,会使发生亲核试剂发生溶剂化作用而导致平衡反方向移动。

反应机理上,当缺电子基团(E+)进攻富电子基团(或化合物),会发生亲电取代,典型的是芳环上的亲电取代反应,芳环具有π体系,富电子基团。亲电取代一般按机理分为SN1与SN2两种,其中SN1反应历程可能会导致产物生成外消旋体,且有可能重排。SN2历程会发生瓦尔登反转,导致被进攻物中心碳原子构型反转。

而亲核取代是负电荷中心或电负性较高基团(Nu-)进攻正电荷中心或缺电子基团,典型的是齐齐巴宾反应,吡啶与氨基钠反应,氨基负离子NH2-进攻吡啶环上的2-位生成2-,因为吡啶环上的氮原子电负性强于其余五个碳原子,在吡啶环上的2,4,6-位倾向于形成稳定的碳正离子中心,利于氨基负离子进攻。

亲电取代反应的介绍

什么是亲电取代和亲核取代

亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物富电部分,取代其它基团的化学反应。一般发生于芳香族化合物,是一种向芳香环系引入官能团的重要方法,是芳香族化合物的特性之一。被取代的基团通常是氢原子,但其他基团被取代的情形也是存在的。一般来说,亲电取代特指芳香亲电取代。另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。

亲电取代-------------苯环上的取代,如硝化、磺化、傅克反应

乙苯的亲电取代反应有哪些

亲核反应的条件一般是碱性

乙苯取代苯环上的氢是亲电取代,也就是硝化,磺化等等反应

烷烃、笨的同系物侧链上的卤代反应是自由基取代,但是苯环上的卤代反应是亲电取代,反应时产生正离子进攻苯环,所以是亲电取代。苯环上的一切取代都是亲电取代,但是苯环侧链一般不是亲电取代耽

而乙苯苄位的取代是自由基机理的反应,要求光照或者特殊试剂

乙苯取代苯环上的氢是亲电取代,也就是硝化,磺化等等反应 而乙苯苄位的取代是自由基机理的反应,要求光照或者特殊试剂 ...

乙苯取代苯环上的氢是亲电取代,也就是硝化,磺化等等反应 而乙苯苄位的取代是自由基机理的反应,要求光照或者特殊试剂 ...

什么是亲核取代反应?

问题一:什么是亲核取代反应 ? 有机化合物受到某类试剂的进攻,使分子中一个基(或原子)被这个试剂所取代的反应。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。

②芳族取代反应。分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr两类,Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物,取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时,亲电试剂较多地进入其邻位和对位;取代 基为吸电子基团时,则以得到间位产物为主。此外,除发生这些正常反应外,有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之,这种情况称为原位取代。

SNAr需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生SNAr,但当卤原子受到邻或对位硝基的活化,则易被取代。卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。此外,芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮,有利于生成苯基正离子,也能发生类似SNl的反应。

③均裂取代反应。简称SH。为自由基对反应物分子中某原子的进攻,生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常是自由基链罚反应的链转移步骤。一些有机物在空气中会发生自动氧化,其过程也是均裂取代,如苯甲醛、和等与氧气作用,可分别生成相应的有机物。

问题二:什么叫亲核取代反应,什么叫亲电取代反应 有孤对电子的阴离子或分子进攻碳正离子,发生的取代叫亲核取代

问题三:什么是亲核取代 亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或作用,生成卤代烃。卤代烷被还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与、炔化钠或烯醇盐的反应

问题四:什么是取代反应? 取代反应

分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应称取代反应。在卤烃中,由于卤素的强吸电子性使C-X键中的碳带有部分正电荷,卤素带有部分负电荷,缺电子的碳很易受到富电子基团进攻,这些富电子基团包括负离子(如OH、OR、CN、NO)和带有未共用电子对的分子(如HO、NH)。我们把能提供一对电子的试剂称亲核试剂。由亲核试剂引起的取代反应叫亲核取代反应。以S表示。S为英文“Substitution”(取代),N为“Nucleophilic”(亲核),都取个大写字母。亲核取代反应的一般式为:

RX+Nu∶RNu+X∶

卤烃的亲核取代反应主要有下面几类:

(1)水解。卤烃加水生成醇的反应称为水解反应。该反应是可逆的:

RX+HOROH+HX

实际上,该反应一般没有制备价值。多数卤代烃都是由相应的醇来制备。不过,由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一个卤原子困难,所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的醇。在这种情况下,常常采用卤烃与或的水溶液共热来制取:

RX+NaOHROH+NaX

反应能进行完全,因为憨H比HO更具亲核性,产生的卤化氢又被碱中和。

(2)与反应。卤烃在醇溶液中与或反应生成腈:

有机合成中,常常需要增长碳链,卤烃与(钠)的反应是增长一个碳原子的方法之一。但(钠)有剧毒,使用时须特别注意。

(3)与醇钠、氨、等的反应:

前两个反应是制备醚类和胺类的方法之一。后一个反应往往用于卤烃的鉴别(见后),但某些不活泼的卤烃不与反应,如ArX,RCH=CHX,HCCl,ArCOCHCl和ROCHCHCl等类型的卤烃都无此反应。

(4)与有机磷的反应。卤烃与三烃基膦作用得到l盐,后者在强碱作用下失去质子得到磷叶立德(ylide)或被称作磷叶立因(ylene)。

磷叶立德一般比较稳定,但有时也很活泼。以共振式表示有两种极限式。例如l,可表示如下:

最近的H、C和P的NMR光谱分析表明,主要以叶立德结常见的能与苯发生反应的亲电试剂有:O2N+,R+,R-C+=o, SO3, X2等(一般情况下Lewis酸属于亲电试剂)。大量实验结果表明,苯与亲电试剂发生亲电取代反应的机理如下:构为主,叶立因的贡献不大。

问题五:亲核取代反应添其中:X为I、Br、Cl等;R为烷基或芳基。加什么催化剂比较好 1、亲核取代反应,一类为负离子,氧、硫、卤素的负离子是常见的亲核试剂如NaOH、KCN、RONa、NaSH等,还有一类就是具有为共用电子对的中性分子,如NH3,都是斯碱.催化剂,可以用不上,在极性溶液中就可以了,当然你说水是也没关系,或者希酸,主要是让亲核试剂形成负离子!

2亲核加成反应,醛、酮由于其羰基是一个不饱和基团,因此容易受亲核试剂进攻发生亲和加成反应.

A,加,催化剂为,水的酸或碱性条件,即H+或者OH-条件.生成a-羟基酸

B、加,催化剂一样,水溶液,是其负离子做亲核试剂

C,加金属有机物,催化剂是无水

D,加水

问题六:卤代反应是属于亲核取代反应,还是属于自由基取代反应? 你好,

希望对你有所帮助!

不懂请追问!

望采纳!

问题七:亲核取代反应机理常见类型有哪两种 SN1和SN2

Sn1即单分子亲核取代反应,是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),1代表反应的决速步涉及一种分子。

1、Sn1导致产物外消旋化;这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物。但其外消旋化产物大多数并非1:1生成,这可以从反应机理进行解释。有科学家认为,其机理应介于Sn1与Sn2之间。

2、Sn1会导致产物的重排。这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排。

SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。

由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻,故如果受进攻的原子具有手性,则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转,也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。

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